Oxidative Route to Indoles via Intramolecular Amino-Hydroxylation of o ‑Allenyl Anilines

Nicholas R. Lauta (11159732) ; Ryan E. Williams (11159735) ; et al.

2021

academicJournal

A new intramolecular oxidative amino-hydroxylation of o -allenyl anilines is reported. Treatment of carbamate-protected anilines with lead(IV) carboxylates in dichloromethane at room temperature results in facile tandem C–N (allene cyclization) and C–O bond formation (carboxylate trapping) to form indole products. Detailed reaction scope, mechanistic and kinetic studies suggest a reaction pathway involving an initial Wessely dearomatization step followed by cyclization and rearomatization.

Titel:	Oxidative Route to Indoles via Intramolecular Amino-Hydroxylation of o ‑Allenyl Anilines
Autor/in / Beteiligte Person:	Nicholas R. Lauta (11159732) ; Ryan E. Williams (11159735) ; David T. Smith (2020558) ; Vlad K. Kumirov (11159738) ; Jon T. Njardarson (378631)
Link:	https://figshare.com/articles/journal_contribution/Oxidative_Route_to_Indoles_via_Intramolecular_Amino-Hydroxylation_of_i_o_i_Allenyl_Anilines/15022853 https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01379.s001
Veröffentlichung:	2021
Medientyp:	academicJournal
DOI:	10.1021/acs.joc.1c01379.s001
Schlagwort:	Biophysics Biochemistry Medicine Microbiology Cell Biology Molecular Biology Physiology Biotechnology Immunology Cancer Inorganic Chemistry Infectious Diseases Plant Biology Virology Computational Biology Environmental Sciences not elsewhere classified Chemical Sciences not elsewhere classified Indole allene cyclization Allenyl Oxidative Route rearomatization Wessely dearomatization step carbamate-protected anilines allenyl anilines carboxylate form indole products dichloromethane intramolecular oxidative amino-hydr. tandem
Sonstiges:	Nachgewiesen in: BASE Sprachen: unknown Collection: Smithsonian Institution: Digital Repository Document Type: article in journal/newspaper Language: unknown Rights: CC BY-NC 4.0

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