Einzeltreffer — DigiBib

Two novel free porphyrins, isabellins A and B, as well as the known compounds corallistin D and deuteroporphyrin IX were isolated from a marine sponge Isabela sp. LC-MS analysis of the crude extract revealed that the natural products were present both as free porphyrins and iron(III) coordinated hemins, designated isabellihemin A, isabellihemin B, corallistihemin D and deuterohemin IX, respectively. Structures were determined via high-resolution mass spectrometry, UV-Vis spectroscopy and extensive NOESY NMR spectroscopic experiments. The type-I alkyl substitution pattern of isabellin A and isabellihemin A was assigned unambiguously by single crystal X-ray diffraction. Biological evaluation of the metabolites revealed potent cytotoxicity for isabellin A against the NS-1 murine myeloma cell line.

Titel:	Type-I Hemins and Free Porphyrins from a Western Australian Sponge Isabela sp.
Autor/in / Beteiligte Person:	Sala, S ; Moggach, SA ; Nealon, GL ; Fromont, J ; Gomez, O ; Vuong, D ; Lacey, E ; Flematti, GR
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Zeitschrift:	Marine drugs, Jg. 21 (2023-01-03), Heft 1
Veröffentlichung:	Basel, Switzerland : MDPI, [2003]-, 2023
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1660-3397 (electronic)
DOI:	10.3390/md21010041
Schlagwort:	Animals Mice Hemin metabolism Ferric Compounds Cell Line, Tumor Australia Magnetic Resonance Spectroscopy Porphyrins pharmacology Porifera metabolism Multiple Myeloma
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [Mar Drugs] 2023 Jan 03; Vol. 21 (1). <i>Date of Electronic Publication: </i>2023 Jan 03. MeSH Terms: Porphyrins* / pharmacology ; Porifera* / metabolism ; Multiple Myeloma* ; Animals ; Mice ; Hemin / metabolism ; Ferric Compounds ; Cell Line, Tumor ; Australia ; Magnetic Resonance Spectroscopy References: Nature. 1980 May 1;285(5759):17-21. (PMID: 6769048) ; Nat Prod Rep. 1985 Feb;2(1):19-47. (PMID: 3895052) ; Protein Sci. 2010 Jun;19(6):1137-61. (PMID: 20506125) ; Photodiagnosis Photodyn Ther. 2004 May;1(1):27-42. (PMID: 25048062) ; Int J Parasitol Drugs Drug Resist. 2021 Apr;15:68-80. (PMID: 33601283) ; Chem Commun (Camb). 2004 Mar 21;(6):632-3. (PMID: 15010754) ; Mar Drugs. 2018 Feb 08;16(2):. (PMID: 29419736) ; J Org Chem. 1997 Oct 17;62(21):7512-7515. (PMID: 11671879) ; Acta Crystallogr A. 2008 Jan;64(Pt 1):112-22. (PMID: 18156677) ; Mar Drugs. 2018 Oct 01;16(10):. (PMID: 30275391) ; Acta Crystallogr C Struct Chem. 2015 Jan;71(Pt 1):3-8. (PMID: 25567568) Contributed Indexing: Keywords: Isabela; NOESY NMR; X-ray diffraction; cytotoxic; hemin; porphyrin Substance Nomenclature: 743LRP9S7N (Hemin) ; 0 (Porphyrins) ; 0 (Ferric Compounds) Entry Date(s): Date Created: 20230120 Date Completed: 20230124 Latest Revision: 20230201 Update Code: 20240513 PubMed Central ID: PMC9865862

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Type-I Hemins and Free Porphyrins from a Western Australian Sponge Isabela sp.