Anionic Oligothiophenes Compete for Binding of X-34 but not PIB to Recombinant Aβ Amyloid Fibrils and Alzheimer's Disease Brain-Derived Aβ.

Bäck, M ; Appelqvist, H ; et al.

In: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), Jg. 22 (2016-12-19), Heft 51, S. 18335-18338

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Deposits comprised of amyloid-β (Aβ) are one of the pathological hallmarks of Alzheimer's disease (AD) and small hydrophobic ligands targeting these aggregated species are used clinically for the diagnosis of AD. Herein, we observed that anionic oligothiophenes efficiently displaced X-34, a Congo Red analogue, but not Pittsburgh compound B (PIB) from recombinant Aβ amyloid fibrils and Alzheimer's disease brain-derived Aβ. Overall, we foresee that the oligothiophene scaffold offers the possibility to develop novel high-affinity ligands for Aβ pathology only found in human AD brain, targeting a different site than PIB.

Titel:	Anionic Oligothiophenes Compete for Binding of X-34 but not PIB to Recombinant Aβ Amyloid Fibrils and Alzheimer's Disease Brain-Derived Aβ.
Autor/in / Beteiligte Person:	Bäck, M ; Appelqvist, H ; LeVine H 3rd ; Nilsson, KP
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Zeitschrift:	Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), Jg. 22 (2016-12-19), Heft 51, S. 18335-18338
Veröffentlichung:	Weinheim, Germany : Wiley-VCH, 2016
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1521-3765 (electronic)
DOI:	10.1002/chem.201604583
Schlagwort:	Alkenes metabolism Amyloid beta-Peptides metabolism Aniline Compounds metabolism Benzoates metabolism Humans Positron-Emission Tomography Thiazoles metabolism Thiophenes chemistry Alkenes chemistry Alzheimer Disease metabolism Amyloid beta-Peptides chemistry Aniline Compounds chemistry Benzoates chemistry Brain pathology Thiazoles chemistry Thiophenes metabolism
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [Chemistry] 2016 Dec 19; Vol. 22 (51), pp. 18335-18338. <i>Date of Electronic Publication: </i>2016 Nov 03. MeSH Terms: Alkenes / chemistry ; Alzheimer Disease / metabolism ; Amyloid beta-Peptides / chemistry ; Aniline Compounds / chemistry ; Benzoates / chemistry ; Brain / pathology ; Thiazoles / chemistry ; Thiophenes / metabolism ; Alkenes / metabolism ; Amyloid beta-Peptides / metabolism ; Aniline Compounds / metabolism ; Benzoates / metabolism ; Humans ; Positron-Emission Tomography ; Thiazoles / metabolism ; Thiophenes / chemistry References: FEBS Lett. 2009 Aug 20;583(16):2593-9. (PMID: 19376114) ; J Neurochem. 2014 Nov;131(3):356-68. (PMID: 24995708) ; J Med Chem. 2003 Jun 19;46(13):2740-54. (PMID: 12801237) ; Neurobiol Aging. 2016 Jun;42:205-12. (PMID: 27143437) ; ACS Chem Biol. 2009 Aug 21;4(8):673-84. (PMID: 19624097) ; Chemistry. 2013 Jul 29;19(31):10179-92. (PMID: 23780508) ; Curr Top Med Chem. 2007;7(18):1773-89. (PMID: 17979786) ; Ann Neurol. 2004 Mar;55(3):306-19. (PMID: 14991808) ; Chemistry. 2016 Dec 19;22(51):18335-18338. (PMID: 27767229) ; Neurobiol Aging. 2011 Feb;32(2):223-34. (PMID: 19329226) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Jun 20;50(26):5956-60. (PMID: 21591034) ; Chemistry. 2015 Oct 19;21(43):15133-7. (PMID: 26388448) ; J Histochem Cytochem. 2000 Sep;48(9):1223-32. (PMID: 10950879) ; Mol Neurodegener. 2008 Nov 20;3:20. (PMID: 19021905) ; Chemistry. 2015 Jun 15;21(25):9072-82. (PMID: 26013403) ; Drug Discov Today. 2006 Dec;11(23-24):1093-9. (PMID: 17129828) ; J Neurosci. 2005 Nov 16;25(46):10598-606. (PMID: 16291932) ; Nat Med. 2004 Jul;10 Suppl:S10-7. (PMID: 15272267) ; Org Biomol Chem. 2011 Dec 21;9(24):8356-70. (PMID: 22051883) ; Cell. 2012 Mar 16;148(6):1188-203. (PMID: 22424229) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Aug 26;44(34):5452-6. (PMID: 16059955) ; Sci Transl Med. 2015 Aug 5;7(299):299ra123. (PMID: 26246168) ; J Am Chem Soc. 2001 Dec 19;123(50):12740-1. (PMID: 11741464) ; Cell. 2013 Sep 12;154(6):1257-68. (PMID: 24034249) Grant Information: R21 NS080576 United States NS NINDS NIH HHS Contributed Indexing: Keywords: Alzheimer's disease; amyloid ligands; fluorescence; luminescent conjugated oligothiophenes; proteins Substance Nomenclature: 0 (1,4-bis(3-carboxy-4-hydroxyphenylethenyl)-benzene) ; 0 (2-(4'-(methylamino)phenyl)-6-hydroxybenzothiazole) ; 0 (Alkenes) ; 0 (Amyloid beta-Peptides) ; 0 (Aniline Compounds) ; 0 (Benzoates) ; 0 (Thiazoles) ; 0 (Thiophenes) Entry Date(s): Date Created: 20161104 Date Completed: 20180427 Latest Revision: 20210109 Update Code: 20231215 PubMed Central ID: PMC5215536

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