A straightforward access to TMG-chitooligomycins and their evaluation as β-N-acetylhexosaminidase inhibitors.

Halila, S ; Samain, E ; et al.

In: Carbohydrate research, Jg. 368 (2013-03-07), S. 52

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A chemo-biotechnological approach is reported for the synthesis of TMG-chitooligomycins, CO-n (NMe(3)). Their abilities to inhibit β-N-acetylhexosaminidases (HexNAcases), from Aspergillus oryzae (AoHex, fungi), Canavalia ensiformis (CeHex, plant) HexNAcases and a chitobiase from Serratia marcescens (SmCHB, bacteria) were studied and compared with their precursors CO-n (N). CO-n (NMe(3)) were revealed as potent inhibitors for AoHex and SmCHB with a proved chain length effect while CO-n (N) was a highly selective inhibitor of SmCHB. This route can be considered as the privileged way to produce easily and in large scale a wide range of size-defined chitooligosaccharide-based inhibitors to fine-tune the structure-activity relationships for inhibition of HexNAcases from various origins.

Titel:	A straightforward access to TMG-chitooligomycins and their evaluation as β-N-acetylhexosaminidase inhibitors.
Autor/in / Beteiligte Person:	Halila, S ; Samain, E ; Vorgias, CE ; Armand, S
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Carbohydrate research, Jg. 368 (2013-03-07), S. 52
Veröffentlichung:	Amsterdam : Elsevier ; <i>Original Publication</i>: Amsterdam., 2013
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1873-426X (electronic)
DOI:	10.1016/j.carres.2012.12.007
Schlagwort:	Acetylglucosaminidase metabolism Aspergillus oryzae enzymology Canavalia enzymology Enzyme Activation drug effects Enzyme Inhibitors chemical synthesis Enzyme Inhibitors pharmacology Structure-Activity Relationship Sugar Alcohols chemical synthesis Enzyme Inhibitors chemistry Glycoside Hydrolases metabolism Sugar Alcohols chemistry Sugar Alcohols pharmacology beta-N-Acetylhexosaminidases metabolism
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Carbohydr Res] 2013 Mar 07; Vol. 368, pp. 52-6. <i>Date of Electronic Publication: </i>2012 Dec 19. MeSH Terms: Enzyme Inhibitors / chemistry ; Glycoside Hydrolases / metabolism ; Sugar Alcohols / chemistry ; Sugar Alcohols / pharmacology ; beta-N-Acetylhexosaminidases / *metabolism ; Acetylglucosaminidase / metabolism ; Aspergillus oryzae / enzymology ; Canavalia / enzymology ; Enzyme Activation / drug effects ; Enzyme Inhibitors / chemical synthesis ; Enzyme Inhibitors / pharmacology ; Structure-Activity Relationship ; Sugar Alcohols / chemical synthesis Substance Nomenclature: 0 (Enzyme Inhibitors) ; 0 (Sugar Alcohols) ; 0 (TMG-chitotriomycin) ; EC 3.2.1.- (Glycoside Hydrolases) ; EC 3.2.1.52 (Acetylglucosaminidase) ; EC 3.2.1.52 (beta-N-Acetylhexosaminidases) Entry Date(s): Date Created: 20130122 Date Completed: 20130819 Latest Revision: 20130211 Update Code: 20240513

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