Synthesis of function-oriented 2-phenyl-2H-chromene derivatives using L-pipecolinic acid and substituted guanidine organocatalysts.

Das, BC ; Mohapatra, S ; et al.

In: Tetrahedron letters, Jg. 51 (2010-05-01), Heft 19, S. 2567

Online academicJournal

Zugriff:

Zum Volltext

Organocatalytic domino oxa-Michael/aldol reactions between salicylaldehyde with electron deficient olefins are presented. We screened guanidine, 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) and L-pipecolinic acid as organocatalysts for this transformation. 3-Substituted 2-phenyl-2H-chromene derivatives are synthesized with high yields and with poor enantioselectivity (5-17% ee) using L-pipecolinic acid while TMG works well with cinnamaldehyde without using co-catalyst. These 3-substituted-2-phenyl-2H-chromene derivatives are further derivatized to synthesize triazole and biotin-containing chromene derivatives, to facilitate purification of protein targets.

Titel:	Synthesis of function-oriented 2-phenyl-2H-chromene derivatives using L-pipecolinic acid and substituted guanidine organocatalysts.
Autor/in / Beteiligte Person:	Das, BC ; Mohapatra, S ; Campbell, PD ; Nayak, S ; Mahalingam, SM ; Evans, T
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Tetrahedron letters, Jg. 51 (2010-05-01), Heft 19, S. 2567
Veröffentlichung:	Oxford : Elsevier ; <i>Original Publication</i>: Oxford, New York, Pergamon Press., 2010
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	0040-4039 (print)
DOI:	10.1016/j.tetlet.2010.02.143
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [Tetrahedron Lett] 2010 May 01; Vol. 51 (19), pp. 2567-2570. References: J Am Chem Soc. 2006 Aug 16;128(32):10354-5. (PMID: 16895386) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Jan 9;45(3):354-66. (PMID: 16287187) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(10):1570-81. (PMID: 17225236) ; Proc Natl Acad Sci U S A. 2000 Nov 21;97(24):12965-9. (PMID: 11087852) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Mar 4;44(11):1602-34. (PMID: 15719349) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Nov 6;45(43):7134-86. (PMID: 17075967) ; Chem Biol Drug Des. 2009 Mar;73(3):339-45. (PMID: 19207470) ; Chemistry. 2007;13(2):574-81. (PMID: 17039558) ; Chemistry. 2008;14(16):4788-91. (PMID: 18412168) ; Chem Rev. 1996 Feb 1;96(1):115-136. (PMID: 11848746) ; J Org Chem. 2006 Jan 6;71(1):364-7. (PMID: 16388660) ; Chem Biol. 2003 Oct;10(10):901-8. (PMID: 14583256) ; Org Biomol Chem. 2009 Nov 7;7(21):4539-46. (PMID: 19830307) ; J Org Chem. 2004 Mar 5;69(5):1565-70. (PMID: 14987012) ; Chem Commun (Camb). 2007 Feb 7;(5):507-9. (PMID: 17252110) ; Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(39):7539-42. (PMID: 18752243) Grant Information: R37 HL056182 United States HL NHLBI NIH HHS; R37 HL056182-15 United States HL NHLBI NIH HHS Entry Date(s): Date Created: 20110928 Latest Revision: 20240511 Update Code: 20240511 PubMed Central ID: PMC3140427

Klicken Sie ein Format an und speichern Sie dann die Daten oder geben Sie eine Empfänger-Adresse ein und lassen Sie sich per Email zusenden.

BibTeX Citavi, JabRef, u.a.
(Literaturverwaltung)

PDF kein Volltext!
(Merkzettel, Notizen)

RIS Endnote, Citavi u.a.
(Literaturverwaltung)

MODS
(XML zur Weiterverarbeitung)

oder

Wählen Sie das für Sie passende Zitationsformat und kopieren Sie es dann in die Zwischenablage, lassen es sich per Mail zusenden oder speichern es als PDF-Datei.

Gewünschter Zitations-Stil:

oder

Bitte prüfen Sie, ob die Zitation formal korrekt ist, bevor Sie sie in einer Arbeit verwenden. Benutzen Sie gegebenenfalls den "Exportieren"-Dialog, wenn Sie ein Literaturverwaltungsprogramm verwenden und die Zitat-Angaben selbst formatieren wollen.