Synthesis of ketene N,N-acetals by copper-catalyzed double-amidation of 1,1-dibromo-1-alkenes.

Coste, A ; Couty, F ; et al.

In: Organic letters, Jg. 11 (2009-10-01), Heft 19, S. 4454-7

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An efficient procedure for the preparation of ketene N,N-acetals by copper-catalyzed double amidation of 1,1-dibromo-1-alkenes is reported. The reaction was found to be general, and ketene aminals could be obtained in good yields when potassium phosphate in toluene was used at 80 degrees C. The reaction was found to proceed through a regioselective monocoupling reaction followed by dehydrobromination and hydroamidation.

Titel:	Synthesis of ketene N,N-acetals by copper-catalyzed double-amidation of 1,1-dibromo-1-alkenes.
Autor/in / Beteiligte Person:	Coste, A ; Couty, F ; Evano, G
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Organic letters, Jg. 11 (2009-10-01), Heft 19, S. 4454-7
Veröffentlichung:	Washington, DC : American Chemical Society, c1999-, 2009
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1523-7052 (electronic)
DOI:	10.1021/ol901831s
Schlagwort:	Acetals chemistry Amides chemistry Catalysis Molecular Structure Stereoisomerism Acetals chemical synthesis Alkenes chemistry Amides chemical synthesis Copper chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, N.I.H., Extramural; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Org Lett] 2009 Oct 01; Vol. 11 (19), pp. 4454-7. MeSH Terms: Acetals / chemical synthesis ; Alkenes / chemistry ; Amides / chemical synthesis ; Copper / chemistry ; Acetals / chemistry ; Amides / chemistry ; Catalysis ; Molecular Structure ; Stereoisomerism Substance Nomenclature: 0 (Acetals) ; 0 (Alkenes) ; 0 (Amides) ; 789U1901C5 (Copper) Entry Date(s): Date Created: 20090925 Date Completed: 20091201 Latest Revision: 20131121 Update Code: 20240513

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