Total synthesis and structural revision of TMG-chitotriomycin, a specific inhibitor of insect and fungal beta-N-acetylglucosaminidases.

Yang, Y ; Li, Y ; et al.

In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 131 (2009-09-02), Heft 34, S. 12076-7

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TMG-chitotriomycin, a potent and selective inhibitor of the beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl o-hexynylbenzoates as donors.

Titel:	Total synthesis and structural revision of TMG-chitotriomycin, a specific inhibitor of insect and fungal beta-N-acetylglucosaminidases.
Autor/in / Beteiligte Person:	Yang, Y ; Li, Y ; Yu, B
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Journal of the American Chemical Society, Jg. 131 (2009-09-02), Heft 34, S. 12076-7
Veröffentlichung:	Washington, DC : American Chemical Society ; <i>Original Publication</i>: Easton, Pa. [etc.], 2009
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1520-5126 (electronic)
DOI:	10.1021/ja9055245
Schlagwort:	Animals Enzyme Inhibitors pharmacology Humans Substrate Specificity Sugar Alcohols pharmacology Acetylglucosaminidase antagonists & inhibitors Enzyme Inhibitors chemical synthesis Enzyme Inhibitors chemistry Fungi enzymology Insecta enzymology Sugar Alcohols chemical synthesis Sugar Alcohols chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [J Am Chem Soc] 2009 Sep 02; Vol. 131 (34), pp. 12076-7. MeSH Terms: Acetylglucosaminidase / antagonists & inhibitors ; Enzyme Inhibitors / chemical synthesis ; Enzyme Inhibitors / chemistry ; Fungi / enzymology ; Insecta / enzymology ; Sugar Alcohols / chemical synthesis ; Sugar Alcohols / *chemistry ; Animals ; Enzyme Inhibitors / pharmacology ; Humans ; Substrate Specificity ; Sugar Alcohols / pharmacology Substance Nomenclature: 0 (Enzyme Inhibitors) ; 0 (Sugar Alcohols) ; 0 (TMG-chitotriomycin) ; EC 3.2.1.52 (Acetylglucosaminidase) Entry Date(s): Date Created: 20090812 Date Completed: 20091130 Latest Revision: 20171116 Update Code: 20240513

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