Copper-catalyzed rearrangement of vinyl oxiranes.

Batory, LA ; McInnis, CE ; et al.

In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 128 (2006-12-20), Heft 50, S. 16054-5

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A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.

Titel:	Copper-catalyzed rearrangement of vinyl oxiranes.
Autor/in / Beteiligte Person:	Batory, LA ; McInnis, CE ; Njardarson, JT
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Journal of the American Chemical Society, Jg. 128 (2006-12-20), Heft 50, S. 16054-5
Veröffentlichung:	Washington, DC : American Chemical Society ; <i>Original Publication</i>: Easton, Pa. [etc.], 2006
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	0002-7863 (print)
DOI:	10.1021/ja067073o
Schlagwort:	Catalysis Furans chemistry Hydrogen chemistry Molecular Structure Copper chemistry Epoxy Compounds chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, N.I.H., Extramural; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [J Am Chem Soc] 2006 Dec 20; Vol. 128 (50), pp. 16054-5. MeSH Terms: Copper / chemistry ; Epoxy Compounds / chemistry ; Catalysis ; Furans / chemistry ; Hydrogen / chemistry ; Molecular Structure Substance Nomenclature: 0 (Epoxy Compounds) ; 0 (Furans) ; 478ERR5NKR (3,4-epoxy-1-butene) ; 789U1901C5 (Copper) ; 7YNJ3PO35Z (Hydrogen) Entry Date(s): Date Created: 20061215 Date Completed: 20070220 Latest Revision: 20151123 Update Code: 20231215

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