Aminophosphonates as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction: towards syn selectivity in the presence of Lewis bases.

Dinér, P ; Amedjkouh, M

In: Organic & biomolecular chemistry, Jg. 4 (2006-06-07), Heft 11, S. 2091-6

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Chiral alpha-aminophosphonates have been synthesized and their performance was evaluated as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction. High enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved for a range of substituted cyclohexanones and benzaldehydes. Several organic bases, such as DBU, DBN, and TMG, were used together with the alpha-aminophosphonates in the aldol reactions and were found to favor syn-selectivity.

Titel:	Aminophosphonates as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction: towards syn selectivity in the presence of Lewis bases.
Autor/in / Beteiligte Person:	Dinér, P ; Amedjkouh, M
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	Organic & biomolecular chemistry, Jg. 4 (2006-06-07), Heft 11, S. 2091-6
Veröffentlichung:	Cambridge, UK : Royal Society of Chemistry, c2003-, 2006
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1477-0520 (print)
DOI:	10.1039/b605091c
Schlagwort:	Amines chemical synthesis Benzaldehydes chemistry Catalysis Cyclohexanones chemistry Molecular Conformation Organophosphonates chemical synthesis Stereoisomerism Substrate Specificity Thermodynamics Amines chemistry Benzaldehydes chemical synthesis Cyclohexanones chemical synthesis Organophosphonates chemistry
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article; Research Support, Non-U.S. Gov't Language: English [Org Biomol Chem] 2006 Jun 07; Vol. 4 (11), pp. 2091-6. <i>Date of Electronic Publication: </i>2006 May 09. MeSH Terms: Amines / chemistry ; Benzaldehydes / chemical synthesis ; Cyclohexanones / chemical synthesis ; Organophosphonates / chemistry ; Amines / chemical synthesis ; Benzaldehydes / chemistry ; Catalysis ; Cyclohexanones / chemistry ; Molecular Conformation ; Organophosphonates / chemical synthesis ; Stereoisomerism ; Substrate Specificity ; Thermodynamics Substance Nomenclature: 0 (Amines) ; 0 (Benzaldehydes) ; 0 (Cyclohexanones) ; 0 (Organophosphonates) Entry Date(s): Date Created: 20060527 Date Completed: 20070828 Latest Revision: 20121115 Update Code: 20231215

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