Enantioselective Synthesis of L- and D-Carboranylalanine.

Radel, PA ; Kahl, SB

In: The Journal of organic chemistry, Jg. 61 (1996-07-12), Heft 14, S. 4582-4588

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The enantioselective synthesis of L- and D-carboranylalanine is reported. Imides 13 and 14 are treated with titanium tetrachloride, DIEA, and NBS to introduce a bromo functionality in 98:2 ratio at the alpha-center. Azide displacement with TMGA, displacement of the oxazolidinone template with titanium tetrabenzyloxide, and subsequent hydrogenolysis permits L- or D-carboranylalanine to be isolated in high stereoselectivity and 35-40% yields overall.

Titel:	Enantioselective Synthesis of L- and D-Carboranylalanine.
Autor/in / Beteiligte Person:	Radel, PA ; Kahl, SB
Link:	Zum Volltext
Zeitschrift:	The Journal of organic chemistry, Jg. 61 (1996-07-12), Heft 14, S. 4582-4588
Veröffentlichung:	Columbus Oh : American Chemical Society ; <i>Original Publication</i>: Easton, Pa. [etc.], 1996
Medientyp:	academicJournal
ISSN:	1520-6904 (electronic)
DOI:	10.1021/jo952271b
Sonstiges:	Nachgewiesen in: MEDLINE Sprachen: English Publication Type: Journal Article Language: English [J Org Chem] 1996 Jul 12; Vol. 61 (14), pp. 4582-4588. Entry Date(s): Date Created: 19960712 Latest Revision: 20191120 Update Code: 20231215

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